El enlace de hidrógeno

Las interacciones descritas hasta ahora no se limitan a moléculas de una composición específica. Sin embargo, existe una importante interacción intermolecular específica de las moléculas que contienen un átomo de oxígeno, nitrógeno o flúor unido a un átomo de hidrógeno. Esta interacción es el enlace de hidrógeno, una interacción de la forma A-H—B, donde A y B son átomos de cualquiera de los tres elementos mencionados anteriormente y el átomo de hidrógeno se encuentra en una línea recta entre los núcleos de A y B. Un enlace de hidrógeno es unas 10 veces más fuerte que las otras interacciones descritas anteriormente, y cuando está presente domina todos los demás tipos de interacción intermolecular. Es responsable, por ejemplo, de la existencia del agua como líquido a temperaturas normales; debido a su baja masa molar, se esperaría que el agua fuera un gas. El enlace de hidrógeno también es responsable de la existencia como sólidos de muchas moléculas orgánicas que contienen grupos hidroxilos (-OH); los azúcares glucosa y sacarosa son ejemplos.

Se han propuesto muchas interpretaciones del enlace de hidrógeno. Una que se ajusta al esquema general de este artículo es pensar que la unidad A-H está compuesta por un orbital atómico A y un orbital 1s de hidrógeno y considerar que un par de electrones solitario en B ocupa un orbital B. Cuando los tres átomos están alineados, estos tres orbitales pueden formar tres orbitales moleculares: uno de enlace, otro de no enlace y otro de no enlace. Hay cuatro electrones que acomodar (dos del enlace A-H original y dos del par solitario). Ocupan los orbitales de enlace y de no enlace, dejando vacante el orbital de no enlace. Por lo tanto, el efecto neto es la disminución de la energía de la agrupación AHB y, por lo tanto, la constitución de un enlace intermolecular. Una vez más, al encontrar el enlace de hidrógeno, uno se encuentra con un giro en la actitud convencional; la cuestión que plantea esta interpretación no es por qué se produce dicho enlace, sino por qué no se produce de forma más general. La explicación radica en el pequeño tamaño del átomo de hidrógeno, que permite que el equilibrio de energías en el esquema de orbitales moleculares sea favorable al enlace.

El enlace de hidrógeno se produce con átomos distintos del nitrógeno, el oxígeno y el flúor si llevan una carga negativa y, por tanto, son ricos en electrones fácilmente disponibles. Así, el enlace de hidrógeno es uno de los principales mecanismos de hidratación de los aniones en solución acuosa (la unión de las moléculas de H2O a las especies de soluto) y, por tanto, contribuye a la capacidad del agua para actuar como un buen disolvente para los compuestos iónicos. También contribuye a la hidratación de los compuestos orgánicos que contienen átomos de oxígeno o nitrógeno y, por lo tanto, explica la solubilidad acuosa mucho mayor de los alcoholes que de los hidrocarburos.

Los enlaces de hidrógeno tienen una gran importancia en la determinación de la estructura de los compuestos de importancia biológica, sobre todo las proteínas y el ácido desoxirribonucleico (ADN). Una característica importante de la estructura de las proteínas (que son polipéptidos, o polímeros formados por aminoácidos) es la existencia del enlace peptídico, el grupo -CO-NH-, que aparece entre cada par de aminoácidos adyacentes. Este enlace proporciona un grupo NH que puede formar un enlace de hidrógeno con un átomo aceptor adecuado y un átomo de oxígeno, que puede actuar como receptor adecuado. Por lo tanto, un enlace peptídico proporciona los dos ingredientes esenciales de un enlace de hidrógeno. La unión de estos grupos peptídicos mediante enlaces de hidrógeno del tipo mostrado en la figura 17 fue examinada en detalle por Pauling y Robert Corey, quienes formularon un conjunto de reglas, las reglas Pauling-Corey, para su aplicación. La implicación de estas reglas es la existencia de dos tipos de estructura para un polipéptido, que es una forma helicoidal (la hélice α) o una forma de hoja plegada (la hoja β-plegada). Todos los polipéptidos tienen una u otra estructura y a menudo tienen regiones alternas de cada una. Dado que las propiedades y el comportamiento de una molécula de enzima (una clase particular de polipéptidos) están determinados por su forma y, en particular, por la forma de la región a la que debe unirse la molécula sobre la que actúa, se deduce que los enlaces de hidrógeno tienen una importancia fundamental para las funciones de la vida.

enlace de hidrógeno
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Figura 17: La unión de átomos en dos enlaces peptídicos por los enlaces de hidrógeno que pueden formar. Los enlaces pueden formar parte de la misma cadena polipeptídica que se ha doblado sobre sí misma, o pueden pertenecer a cadenas diferentes.

Encyclopædia Britannica, Inc.

Los enlaces de hidrógeno también son responsables de la transmisión de la información genética de una generación a otra, ya que son responsables de la unión específica de la citosina con la guanina y de la timina con las partes de adenina que caracteriza la estructura de la doble hélice del ADN.

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