Die Wasserstoffbindung

Die bisher beschriebenen Wechselwirkungen sind nicht auf Moleküle einer bestimmten Zusammensetzung beschränkt. Es gibt jedoch eine wichtige intermolekulare Wechselwirkung, die spezifisch für Moleküle ist, die ein Sauerstoff-, Stickstoff- oder Fluoratom enthalten, das an ein Wasserstoffatom gebunden ist. Diese Wechselwirkung ist die Wasserstoffbrückenbindung, eine Wechselwirkung der Form A-H—B, wobei A und B Atome eines der drei oben genannten Elemente sind und das Wasserstoffatom auf einer geraden Linie zwischen den Kernen von A und B liegt. Eine Wasserstoffbrückenbindung ist etwa zehnmal so stark wie die anderen oben beschriebenen Wechselwirkungen, und wenn sie vorhanden ist, dominiert sie alle anderen Arten von intermolekularen Wechselwirkungen. Sie ist z. B. dafür verantwortlich, dass Wasser bei normalen Temperaturen flüssig ist, während man aufgrund seiner geringen Molmasse erwarten würde, dass es ein Gas ist. Die Wasserstoffbrückenbindung ist auch dafür verantwortlich, dass viele organische Moleküle, die Hydroxylgruppen (-OH) enthalten, als Festkörper existieren; die Zucker Glucose und Saccharose sind Beispiele dafür.

Viele Interpretationen der Wasserstoffbrückenbindung sind vorgeschlagen worden. Eine, die in das allgemeine Schema dieses Artikels passt, ist die Vorstellung, dass die A-H-Einheit aus einem A-Atomorbital und einem Wasserstoff-1s-Orbital besteht und dass ein einsames Elektronenpaar auf B ein B-Orbital besetzt. Wenn die drei Atome ausgerichtet sind, können diese drei Orbitale drei Molekülorbitale bilden: ein bindendes, ein weitgehend nichtbindendes und ein antibindendes Orbital. Es müssen vier Elektronen untergebracht werden (zwei von der ursprünglichen A-H-Bindung und zwei vom einsamen Paar). Sie besetzen das bindende und das nichtbindende Orbital, während das antibindende Orbital frei bleibt. Der Nettoeffekt ist also, dass die Energie der AHB-Gruppierung sinkt und somit eine intermolekulare Bindung entsteht. Die Frage, die diese Interpretation aufwirft, ist nicht, warum eine solche Bindung auftritt, sondern warum sie nicht häufiger vorkommt. Die Erklärung liegt in der geringen Größe des Wasserstoffatoms, die es ermöglicht, dass das Gleichgewicht der Energien im Molekülorbitalschema für die Bindung günstig ist.

Wasserstoffbindungen treten auch mit anderen Atomen als Stickstoff, Sauerstoff und Fluor auf, wenn sie eine negative Ladung tragen und daher reich an leicht verfügbaren Elektronen sind. Daher ist die Wasserstoffbrückenbindung einer der wichtigsten Mechanismen der Hydratation von Anionen in wässriger Lösung (die Bindung von H2O-Molekülen an die gelöste Spezies) und trägt somit dazu bei, dass Wasser ein gutes Lösungsmittel für ionische Verbindungen ist. Sie trägt auch zur Hydratation von organischen Verbindungen bei, die Sauerstoff- oder Stickstoffatome enthalten, und ist somit für die viel größere Wasserlöslichkeit von Alkoholen als von Kohlenwasserstoffen verantwortlich.

Wasserstoffbrücken sind von großer Bedeutung für die Struktur biologisch wichtiger Verbindungen, insbesondere von Proteinen und Desoxyribonukleinsäure (DNA). Ein wichtiges Merkmal der Struktur von Proteinen (die Polypeptide oder Polymere aus Aminosäuren sind) ist das Vorhandensein der Peptidbindung, der Gruppe -CO-NH-, die zwischen jedem Paar benachbarter Aminosäuren erscheint. Diese Verknüpfung stellt eine NH-Gruppe zur Verfügung, die eine Wasserstoffbrücke zu einem geeigneten Akzeptoratom und einem Sauerstoffatom bilden kann, das als geeigneter Rezeptor fungieren kann. Eine Peptidbindung bietet also die beiden wesentlichen Bestandteile einer Wasserstoffbindung. Die Verknüpfung solcher Peptidgruppen durch Wasserstoffbrückenbindungen des in Abbildung 17 dargestellten Typs wurde von Pauling und Robert Corey eingehend untersucht, die eine Reihe von Regeln, die Pauling-Corey-Regeln, für ihre Umsetzung formulierten. Diese Regeln besagen, dass es zwei Arten von Strukturen für ein Polypeptid gibt, nämlich entweder eine helikale Form (die α-Helix) oder eine gefaltete Blattform (das β-Faltblatt). Alle Polypeptide weisen die eine oder die andere Struktur auf und haben oft abwechselnde Bereiche von beiden. Da die Eigenschaften und das Verhalten eines Enzymmoleküls (einer bestimmten Klasse von Polypeptiden) durch seine Form und insbesondere durch die Form der Region bestimmt werden, an die das Molekül, auf das es einwirkt, anknüpfen muss, folgt daraus, dass Wasserstoffbrückenbindungen für die Funktionen des Lebens von zentraler Bedeutung sind.

Wasserstoffbindung
Wasserstoffbindung

Abbildung 17: Die Verknüpfung von Atomen in zwei Peptidgliedern durch die Wasserstoffbrücken, die sie bilden können. Die Glieder können Teil derselben Polypeptidkette sein, die sich in sich selbst verdoppelt hat, oder sie können zu verschiedenen Ketten gehören.

Encyclopædia Britannica, Inc.

Wasserstoffbrücken sind auch für die Übertragung der genetischen Information von einer Generation zur anderen verantwortlich, denn sie sind für die spezifische Verklammerung von Cytosin- mit Guanin- und Thymin- mit Adenin-Anteilen verantwortlich, die die Struktur der DNA-Doppelhelix kennzeichnet.

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